1660年（清顺治十七年）农历三月诗人赴扬州推官任，途经高邮（属江苏）泊船于高邮南湖，触景生情，遥想出生于高邮的北宋大词人秦观而有此作。
诗前两句写景。首句中“秦邮”即高邮，据祝穆《方舆胜览》：“高邮，一名秦邮，秦因高邮置邮传为高邮亭。”“寒雨”为秋雨，乃暗示经高邮之季节，“夜”则点明雨泊的具体时间。首句写诗人于深秋寒雨潇潇之夜泊船于秦邮，此乃破题。次句则进而把高邮雨泊地点具体化为“南湖”，即高邮南部的武安湖。“新涨水连天”描绘出此时由于“寒雨”不停，南湖水势为之涨起，放眼望去烟波浩渺，水天相连，难以分辨的情景，从而开拓出一个凄清迷蒙的意境。
夜雨中的南湖既凄迷又空寂，看不到一条渔船，一个人影，自然空间的清寂无人引起了诗人心理空间的寂寞之感。于是乃有“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”之感叹。此时，面对高邮南湖，作为一代诗坛才人更感寂寞的是五百年间的文坛没有再出现像高邮秦淮海这样才华超群的词人。淮海为秦观号淮海居士的简称，诗人称“寂寞人间五百年”，当然是夸饰之言，旨在推崇秦观在文坛的重要地位；又，王士禛词风格亦以婉约绵邈见长，与秦观相近，因此才有这种惺惺惜惺惺的仰慕之情。诗人于慨叹不见风流秦淮海的同时，亦暗寓步武秦观，欲打破文坛“寂寞”之意。此乃诗人“情寄”之所在。
王士禛论诗继承钟嵘“观古今胜语，多非补假，皆由直寻”（《诗品序》）的观点，称“五字清晨登陇首，羌无故实使人思”（《仿元遗山论诗绝句》），主张即景会心，直抒性情，不用或少用典故。此诗即为这一观点的例证。
王士祯（1634—1711），原名王士禛，字子真、贻上，号阮亭，又号渔洋山人，人称王渔洋，谥文简。新城（今山东桓台县）人，常自称济南人，清初杰出诗人、学者、文学家。博学好古，能鉴别书、画、鼎彝之属，精金石篆刻，诗为一代宗匠，与朱彝尊并称。书法高秀似晋人。康熙时继钱谦益而主盟诗坛。论诗创神韵说。早年诗作清丽澄淡，中年以后转为苍劲。擅长各体，尤工七绝。但未能摆脱明七子摹古馀习，时人诮之为“清秀李于麟”，然传其衣钵者不少。好为笔记，有《池北偶谈》、《古夫于亭杂录》、《香祖笔记》等，然辨驳议论多错愕、失当。
吴市畸人，燕都逐客，南冠寄食，西第佣书。
已伤飒飒三秋，更苦奄奄一病。
繁华耀日，难依桃李之荣；乱叶吟风，空逐梗萍之困。
睹兹衰草，倍触羁怀。
爰托篇章，聊鸣感愤。
春光一夜到皇都，细草茸葺茁九衢。
绿作酒茵花底布，青为舞席树边铺。
才发园林又离落，已遍郊墟及城郭。
微寒微暖日融融，不雨不晴烟漠漠。
别有轻风拂面来，似教著意一时栽。
初生墙角那输柳，渐长阶前不辨苔。
初生渐长春亡赖，颜色虽同异根蒂。
已效虞兮号美人，还随郑氏名书带。
从他曲径与平堤，百里春城一望齐。
衬将乳燕呢喃舌，染向名驹蹀躞蹄。
长长短短纷如许，何处冶游无笑语。
醉时藉枕任王孙，斗处追寻怜士女。
水边林下偶潜窥，正在名园逐队嬉。
罗袖低笼藏不见，翠钿轻落隐难知。
风来枝叶交相亚，亦有幽花自开谢。
根软偏宜踘蹴场，茎柔不耐秋千架。
别生一种深宫里，宫树宫云贵相比。
内庭尝映小娥裙，驰道曾承至尊履。
更有春期暗里潜，和泥印出凤鞋尖。
行云只恐朝将化，多露宁愁夜欲沾。
一春将尽封姨恶，草头红日浑如错。
已当二月三月余，渐见桃花李花落。
落花无数随泥淖，时过难干草相较。
蝶翅初依帘幂间，蛙声偏向池塘闹。
长夏犹然好时节，一到凉天有分别。
才经秋雨便离披，更入秋风易销折。
秋雨秋风打复吹，秋风萧索一庭悲。
江州司马衫都湿，金谷姬人发乍披。
轻云蔽天寒意动，遂有微霜忍相送。
泥深张径昼无人，水落谢池宵不梦。
道傍篱下总葳蕤，欲直还欹力不支。
恍类名花初睡后，只疑弱柳乍眠时。
如绵似雪苔相衬，半死全枯有谁认。
飒飒无缘入纤手，萧萧祗合随衰鬓。
背霜几种人留得，憔悴无过迟顷刻。
腐时不若化流萤，死后可怜同促织。
纷纷傍岸复临流，客到寒郊不肯留。
拾翠已忘前度乐，踏青谁记昔时游。
远目何堪立高垄，但有枯荄目前壅。
青处难寻学士湖，白边错认明妃冢。
此时豪华游猎客，蹂躏何曾少怜惜。
犬鹰空说有精神，狐兔自然无窟宅。
莫怪山童不管取，天心催折人无主。
鸟从雪下啄还悲，犊过霜前啮尤苦。
北风射人寒益峭，漫向空原恋残照。
斧斤但许给山樵，烟火只堪供野烧。
独有天涯作羁旅，几回欲削还延伫。
忍教落叶无栖泊，任取飞蓬多伴侣。
也知人世自无情，此草虽枯旋复荣。
待得春风吹到处，丛丛重向日边生。